。窦建德率领麾下两百余人投奔了高士达。
没多久,孙安祖在盗匪火拼中被张金称所杀,所部全都归附于窦建德,兵力发展到万余人。窦建德能与士卒同甘共苦,人人都愿替他效命。
大业十二年(616年),隋炀帝派太仆卿杨义臣讨伐张金称,在临清采用疑兵之计击败了张金称,张金称逃往清河被杨善会抓获,将他凌迟处死。
涿郡(河北保定涿州)通守郭绚进击高士达,高士达自认才略不及窦建德,把军队交由他来指挥。窦建德带着七千精兵前往迎战,诈称与高士达闹翻向郭绚请降,并愿做先锋攻打高士达。郭绚信以为真,领兵跟着窦建德到达长河(古县名,在今山东德州东),窦建德趁其不备突然袭击,杀俘数千人,斩下郭绚首级献给高士达。
杨义臣乘胜进至平原县,准备进入高鸡泊(河北衡水故城县东南)讨伐高士达。窦建德对高士达说:“杨义臣善于用兵,如今击灭张金称士气正旺,请您暂且躲避,让他求战不得,待其疲惫再一举消灭,否则您恐怕不是他的对手。”
高士达内心不忿亲率精兵迎战,首战取得小胜,高士达在营中设宴庆贺,窦建德听说后叹道:“高公得意的太早,大祸就要临头了。”
果不出所料,五天后杨义臣大败高士达,高士达战死,全军溃散,窦建德率百余骑兵逃至饶阳(衡水辖县)。杨义臣认为匪首已死窦建德不值一提,撤军返回。等他走后,窦建德又回到平原(山东德州辖县)收拢残部,替高士达发丧,逐渐恢复了往日实力。由于窦建德统治有方,部众一度发展至十余万。
唐高祖武德元年(618年)七月,窦建德率军攻打河间郡(河北沧州河间),遭到郡丞王琮顽强抵抗,打了一年多都没攻克。恰好炀帝被弑的消息传来,王琮率城中军民替炀帝发丧吊唁,窦建德也派使者吊祭。王琮向使者表达了请降之意,窦建德设置酒宴隆重接待。席间王琮谈及隋朝亡国痛哭流涕,窦建德也很感伤。
将领们因王琮拒不出降伤亡众多,请求窦建德将他烹死,窦建德说:“王琮是忠臣,我正要褒奖他,怎么可以杀他!以往我们在高鸡泊为匪还可随意杀人,如今我要安抚百姓、平定天下,又怎能陷害忠良。”
将王琮任命为瀛州(治河北沧州河间)刺史,并下令军中:“有敢于伤害王琮者,夷灭三族!”
河北郡县听闻此事,争着归附窦建德。窦建德随即建都乐寿(河北沧州献县)。
十一月,五只大鸟出现在乐寿上空,数万鸟
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