一氏的阵地,秀吉及时出兵驰援,别所贺相跟别所治定转而袭击秀吉本阵,结果却被羽柴秀长击破,别所家臣久米久胜、志水直近战死,别所贺相逃回三木城。
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毛利辉元为救援三木城,派遣数百艘军船想从明石、鱼住一线奥援,羽柴秀吉发现此后,就在三木城至鱼住一带建筑三十多个小砦、城橹,阻断毛利军的输送。
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随后羽柴秀吉也派遣尼子遗臣福山兹正顺利伯耆国的南条元续、小鸭元清兄弟叛出毛利家改投织田,察觉此事的南条家臣山田重直依然效忠毛利家,遂在羽衣石城的山田馆诱杀福山兹正一族,因此南条元续也出兵攻打山田重直的堤城,山田重直不敌下弃城逃归安艺。
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别所长治眼看孤立无援,只好组织精锐兵马出城袭击羽柴秀吉军,结果在平山合战中反被秀吉军击溃,阵亡武将三十多人,士卒近八百人,甚至连亲弟弟别所治定亦战死。
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情况对别所家越来越不利,很快别所方的高砂城主梶原景行也受到黑田孝高劝诱,投降羽柴秀吉。
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这时候,在羽柴军阵中的竹中半兵卫最终因为肺结核病死,这个消息传到摄津,让信虎惋惜不已。
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别所长治眼看织田家正在逐步封锁三木城,他急忙与毛利军取得联系,趁著秀吉军人数不多时,输送兵粮入城,因此毛利方以生石中务的大将经水路袭击三木城西侧的平田阵地,织田家臣谷卫好奋战身亡。
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别所家臣别所贺相也率军三千人出城呼应,攻打秀吉军阵地大村,而羽柴秀吉也挥师反击,顺利击破毛利、别所联军,别所甚大夫、别所三大夫、别所左近尉、三枝小太郎、淡河定范等将领战死,毛利军阵亡八多人。
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羽柴秀吉与别所家的战事一直持续到天正八年正月,他持续进攻并拿下别所长治亲弟别所友镇守的宫上砦,之后又攻打下重臣别所吉亲镇守鹰尾山城,顺利收拢对三木城的包围。
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而三木城中因为粮食断缺,也出现大量饿死者,秀吉遂派遣别所重栋与
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