科尔特斯乘坐阿隆索·金特罗(Alonso Quintero)指挥的船只抵达伊斯帕尼奥拉,金特罗试图欺骗上级,提前到达新大陆以获取个人利益。
金特罗的叛逆行为或许在科尔特斯的后续生涯中成为了他的榜样。
1504年,18岁的科尔特斯抵达伊斯帕尼奥拉首都圣多明各(Santo Domingo),并登记成为该地公民,这使他获得了一个建筑地块和耕地。
此后不久,总督尼古拉斯·德·奥万多(Nicolás de Ovando)授予他一块恩给制地契((enienda),并任命他为阿苏亚德孔波斯特拉(Azua de Compostela)镇的公证人。
在接下来的五年里,他似乎在殖民地站稳了脚跟。
1506年,科尔特斯参与了伊斯帕尼奥拉和古巴的征服活动。
为了表彰他的贡献,远征领导人奖励了他一大片土地和一些泰诺人(Taíno)奴隶。
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1511年,埃尔南·科尔特斯随同迭戈·韦拉斯凯斯·德·奎利亚尔(Diego Velázquez de Cuéllar)出征征服古巴,后者是伊斯帕尼奥拉(Hispaniola)总督的一名助手。
此后,韦拉斯凯斯被任命为古巴总督。
26岁的科尔特斯被任命为财政官员,负责确保王室收到此次远征所得利润的五分之一,即所谓的“国王五分之一税”。
韦拉斯凯斯对科尔特斯印象深刻,为他在殖民地谋取了一个重要的政治职位。
科尔特斯成为韦拉斯凯斯总督的秘书,并且两次被任命为圣地亚哥(Santiago)的市政官(alcalde)。
在古巴,科尔特斯成为了有产者,获得了一块恩给制地契(enienda),可以使用印第安人劳力来从事他的矿产和畜牧业。
这个新的权力地位也使他成为新的领导,殖民地的敌对势力随后求助于他。
1514 年,科尔特斯领导了一群人,要求将更多的印第安人分配给定居者。
随着时间的推移,科尔特斯与韦拉斯凯斯总督的关系逐渐紧张。
科尔特斯还与韦拉斯凯斯总督的嫂子卡塔利娜·苏亚雷斯卷入了一段恋情。
韦拉斯凯斯的不满似乎部分基于他认为科尔特斯在玩弄卡塔利娜的感情。
科尔特斯一度被卡塔利娜的另一位妹妹吸引,但
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